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Philippe le Bon, duc de Bourgogne de 1419 à 1467, représente l'apogée du duché. Ce dernier est désormais le territoire le plus riche de l'Europe occidentale et le berceau du fleuron de l'art médiéval.
Arrivant au pouvoir après le meurtre de son père, Jean sans Peur, par les partisans du dauphin, Philippe le Bon abandonne la diplomatie prudente de son prédécesseur et s'allie ouvertement aux Anglais contre les Français. Il ira jusqu'à donner l'ordre de capturer Jeanne d'Arc et la livra aux Anglais, avec les conséquences que l'on sait pour la Pucelle...
Le territoire bourguignon, sous le règne de Philippe le Bon, devient immense. Par son alliance avec les Anglais, par son mariage, par l'héritage que ses deux prédécesseurs avaient préparé via leurs propres unions et, bien sûr, par ses conquêtes, Philippe acquiert le Hainaut, le comté de Namur, le duché de Luxembourg (qui est alors trois fois plus grand que l'actuel Grand-Duché), la Zélande et la ville de Calais. À la fin de la guerre de Cent Ans, il abandonne l'alliance anglaise et reconnaît le dauphin comme roi de France. Ce changement de dernière minute accroît davantage son influence.
L'ordre de la Toison d'or
La puissance de Philippe est telle qu'il ne se contente plus du titre de duc de Bourgogne. En 1435, son titre officiel devient « grand duc d'Occident », une référence directe à Charlemagne... Autre référence, mais cette fois aux chevaliers de la Table ronde : Philippe crée son propre ordre de chevalerie, l'ordre de la Toison d'or. Très vite, la médaille dorée de l'ordre devient l'une des distinctions les plus prestigieuses parmi les chevaliers européens.
Philippe a les moyens de son ambition. Les villes qu'il contrôle sont alors les plus riches du continent, avec draperiesdraperies, or, tapisseries et autres artisanats médiévaux passés sous sa tutelle. En outre, son long territoire étendu du nord au sud contrôle la route des marchands italiens génois ou vénitiens qui amènent leurs marchandises en Europe du Nord.
Grâce à cela, Philippe devient un patron des arts. Les villes de son ancien duché témoignent encore aujourd'hui de sa richesse : de Dijon à Bruges en passant par Luxembourg, Gand ou Lille, on peut voir les plus beaux palais gothiques, des statues de marbremarbre, des trésors de tapisseries, de peintures, de vitraux...