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La synthèse du diflunisal, un anti-inflammatoire non stéroïdien, passe par la catalyse, à l'aide du palladium, d'une réaction de couplage. © SFC / Division Catalyse
« La réaction Heck, la réaction Negishi et la réaction Suzuki sont d'une importance considérable pour les chimistes car elles permettent la création d'éléments chimiques toujours plus complexes [et sont] d'importants outils pour la recherche de nouveaux médicaments » explique le comité Nobel qui a décerné son prix de chimie à ces trois chercheurs pour leurs travaux sur le « couplage croisé catalysé au palladium ».
Voilà une expression devenue célèbre ce mercredi 6 octobre 2010. Jusque-là, cet ensemble de réactions était connu chez les chimistes organiciens, c'est-à-dire spécialisés dans la chimie organique, celle des molécules à squelette de carbone.
Des sucressucres aux protéinesprotéines, en passant par les lipideslipides, les molécules de la vie sont essentiellement organiques. Mais l'industrie les apprécie aussi, par exemple pour réaliser des polymèrespolymères qui deviendront des matières plastiquesmatières plastiques ou bien d'autres choses, comme les Oled (Organic Light-Emitting DiodeOrganic Light-Emitting Diode) ou des semiconducteurs souples.
Cette chimie-là est particulière. Les molécules organiques ont le goût du caprice et les surprises attendent souvent le chimiste devant son éprouvetteéprouvette. Selon les conditions, une telle chaîne de carbone peut devenir un acideacide ou son contraire (une base) ou même les deux à la fois (à l'instar des acides aminésacides aminés par exemple). Elle peut aussi se greffer une fonction alcoolalcool ou esterester. D'une manière générale, une molécule organique a tendance à accrocher un peu tout ce qu'elle rencontre.
Il peut en revanche être bien plus difficile d'attacher ensemble des chaînes de carbone. La nature le fait très bien pour les protéines, longs assemblages d'acides aminés fixés les uns aux autres par une liaison entre un atomeatome de carbone (côté acide) et d'azoteazote (côté amine).
Assembler des molécules complexes : un art
Mais les chimistes ont beaucoup plus de mal à créer des liaisons carbone-carbone. Ils y parviennent en s'imposant de fortes contraintes de pressionpression ou de température et en travaillant en milieu non aqueuxaqueux (sauf quand il faut au contraire beaucoup d'eau, c'est cela les joies de la chimie organique). Il faut aussi choisir un bon catalyseurcatalyseur, élément indispensable pour obtenir la réaction espérée plutôt qu'une ou plusieurs autres. Les chimistes utilisent abondamment un certain nombre de métauxmétaux, par exemple le palladium.
Malgré leurs difficultés, ces réactions, qui aboutissent à de nouvelles molécules organiques plus complexes que les éléments initiaux, revêtent une grande importance. On parle de couplage, qui peut être « croisé » quand il s'agit de faire réagir deux molécules différentes. Ces couplages intéressent de nombreux pans de l'industrie pour fabriquer toutes sortes de nouvelles substances, des matières plastiques aux médicaments.
Tout le monde parle aujourd'hui du diazonamide A. En 1991, cette molécule a été découverte aux Philippines chez un animal, une ascidie (Diazona angulata), un groupe d'animaux vivant fixés connus aussi sous le nom de tuniciers. Le diazonamide A s'est révélé efficace contre les tumeurstumeurs du côloncôlon et a pu être synthétisé artificiellement grâce, donc, au couplage croisé catalysé par le palladium.
On pourrait citer bien d'autres exemples pour ces procédés chimiques utilisés depuis plus de trente ans.
Richard Heck a aujourd'hui 79 ans et a travaillé à l'université du Delaware (États-Unis) jusqu'en 1989. Ei-ichi Negishi, 75 ans, a fait carrière à la Purdue University (États-Unis) et Akira Suzuki, 80 ans aujourd'hui, travaillait à l'université d'Hokkaido, au Japon.
