au sommaire
Découvrez ici, en guise d'introduction à un développement sur les colorants naturels (pages suivantes de ce dossier), quelques exemples de colorants de synthèse comme la mauvéine, la fuchsine (rouge violacé) et l'indigotine (synthèse de l'indigo).
La fuchsine est un colorant rouge violacé découvert en 1858 par François Emmanuel Vergues. Sa couleur se rapproche du fuchsia. © André Karwath, CC by-nc 2.5
William Perkin et la mauvéine
En 1856, William Perkin (futur Perkin Elmer) fit une découverte : alors qu'il tentait de synthétiser la quininequinine, ce jeune chimiste anglais, assistant du professeur August Wilhelm von Hofmann (futur Hofmann la Roche), obtint, en oxydant de l'aniline impure avec du bichromate, un colorant mauve, la mauvéine, soluble dans l'eau et l'alcool, avec lequel il fut possible de teindre la soie.
Formule de mauvéine. © DR
La fuchsine, un colorant rouge violacé
Ce premier succès encouragea les chercheurs, mais à l'époque, on ne connaissait pas la formule des produits et les essais ne pouvaient être réalisés qu'au hasard.
On vit ainsi apparaître d'autres colorants d'aniline, comme la fuchsine, découverte en 1858 par François Emmanuel Vergues. Ces découvertes sont liées à des développements de la chimie des dérivés de la pyrogénation de la houillehouille. De même, les travaux d'August Kekulé von Stradonitz sur la quadrivalence du carbone et sur le benzène voient le jour.
Molécule de fuchsine. © DR
La synthèse de l'indigo et l'indigotine
Ces travaux vont révolutionner la chimie aromatiquearomatique et permettre à la synthèse des colorants des progrès prodigieux. La tendance fut désormais de réaliser la synthèse de colorants dont la formule avait été déterminée par l'analyse.
Des résultats spectaculaires furent la synthèse de l'alizarine pour la garancegarance (Graebe et Liebermann, 1868, voir la page 10 de ce dossier consacrée à la garance). La production de l'alizarine, de 40 tonnes en 1870, passa à 9.500 tonnes en 1879, ce qui conduisit à la disparition de la culture de la garance.
Et, plus tard, vint celle de l'indigotine (Heumann, 1890). Les recherches qui aboutirent à la synthèse de l'indigo furent à l'origine d'un grand nombre de découvertes : fabrication de l'anhydride sulfurique, de l'acide sulfuriqueacide sulfurique, de formaldéhydeformaldéhyde, de l'éthylèneéthylène, de l'ammoniacammoniac, du chlorechlore, etc. Par la suite, une multitude de nouveaux colorants est apparue comme :
- les colorants au soufresoufre (Vidal, 1893) ;
- des colorants anthraquinoniques (Bohn, 1901) ;
- des phtalocyanines (1936).
Formule de la phtalocyanine. Cette image de la synthèse « simple » d’une molécule « compliquée », la phtalocyanine, illustre bien la démarche actuelle qui utilise la chimie organique un peu comme un mécano ! © DR
Le problème de la teinture des fibres hydrophobeshydrophobes fut résolu avec la découverte des colorants dispersés. La période qui suivit la guerre est caractérisée pas le développement des pigmentspigments et des colorants réactifsréactifs (en 1951 sur la laine et en 1956 sur le coton). Le cas des colorants réactifs est particulier, car la recherche ne s'est pas portée sur la synthèse d'une nouvelle moléculemolécule colorée, mais sur l'étude des mécanismes d'interaction entre le colorant et la fibre.
